2,3,5-三氯吡啶置于2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-Lithium,水,碘,异丙基氯化镁,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,正己烷 作为反应溶剂,化学反应 0.75H,反应生成 2-羧酸-3,5,6-三氯吡啶
参考文献:区域化学灵活性:2,3,5-三卤吡啶在 4 位或 6 位的选择性官能化
标题:区域化学灵活性:2,3,5-三卤吡啶在 4 位或 6 位的选择性官能化
摘要:使用 2,3,5-三氯吡啶,3,5-二氯-2-氟吡啶和 5-氯-2,3-二氟吡啶作为底物进行去质子化研究.与二异丙基氨基锂 (Lda) 反应后,去质子化仅发生在 4 位.随后的羧化和碘化产生酸和 4-碘吡啶.后者的曝光.对锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (Litmp) 造成去质子化并立即导致碘迁移.中间体用干冰捕获以提供羧酸.中和后得到6-碘吡啶.这些化合物.当用异丙基氯化镁处理时,很容易将重卤素换成金属.通过这种方式,可以在 6 位选择性地引入官能团.常规使用二氧化碳作为模型亲电试剂,形成了三卤代吡啶羧酸,目前尚不清楚,这将为药物研究提供有价值的新构建块.此外,2-位卤素的选择性亲核置换可以产生各种各样的新结构.[在 Scifinder (R) 上]
DOI:10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4533::Aid-Ejoc4533>3.0.Co;2-1