CAS: 116539-55-0; (S)-(-)-3-(N-Methylamino)-1-(2-Thienyl)-1-Propanol

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116539-57-2 645411-16-1 13636-02-7

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3-甲基氨基-1-(2-噻吩)-1-丙醇 3-(Methylamino)-1-(Thiophen-2-yl)Propan-1-Ol 116539-56-1
S-(-)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩)丙胺 (S)-3-Dimethylamino-1-(2-Thienyl)Propan-1-Ol 132335-44-5
3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 3-(N,N-Dimethylamino)-1-(Thien-2-yl)Propan-1-Ol 13636-02-7
R-(+)-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 (R)-3-(Dimethylamino)-1-(Thiophen-2-yl)Propan-1-Ol 132335-49-0
(S)-3-Amino-1-Thiophen-2-Yl-Propan-1-Ol 1045348-04-6
(S)-3-(羟基(甲基)氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 (I+/-S)-I+/--[2-(Hydroxymethylamino)Ethyl]-2-Thiophenemethanol 1035456-55-3
(S)-3-(二烯丙基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙烷-1-醇 (S)-3-(Diallylamino)-1-(Thiophen-2-yl)Propan-1-Ol 1374030-94-0
(S)-3-Methoxymethylamino-1-(2-Thienyl)Propan-1-Ol 1146978-94-0 (S)-3-Hydroxy-N-Methyl-3-(Thiophen-2-yl)Propanamide 603959-56-4 (S)-N-(3-Hydroxy-3-(Thiophen-2-yl)Propyl)-N-Methylacetamide 625853-14-7

合成工艺路线路线简述

    2-噻吩甲酸置于rubr2((R)-(6,6'-(Meo)2-Biphenyl-2,2'-Diyl)Bis(Ph2-Phosphane) Lithium Aluminium Tetrahydride,氢气,三乙胺,N,N'-羰基二咪唑体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醚,水 用作溶剂,-10.0~65.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 107.5H,反应生成(S)-(-)-3-(N-甲氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇
    参考文献:使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢:用于学术和工业目的及合成应用的优化
    标题:使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢:用于学术和工业目的及合成应用的优化
    摘要:使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具.使用简单直接的原位催化剂制备方法,出于学术和工业目的,使用分子氢对条件进行了优化.这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比.各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行,从而导致使用非常低的催化剂/底物比例,最高可达1 / 20,000.不对称氢化用于关键步骤,以合成胭脂红酸,度洛西汀和氟西汀.
    Doi:10.1002/adsc.200390021

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2004249170-A1
    优先权日:2002-01-24
    标 题 :Process for preparing an intermediate useful for the asymmetric synthesis of duloxetine
    发明人:BORGHESE ALFIO
    摘要:This invention provides a process for the synthesis of(S)-3-Methylamino-1-2-thienyl)-1-propanol, a key intermediate in the synthesis of duloxetine.

    专利号:US-7538232-B2
    优先权日:2006-01-19
    标 题 :Process for the asymmetric synthesis of duloxetine
    发明人:BUTCHKO MARK ANTHONY; MERSCHAERT ALAIN; MODER KENNETH PHILIP
    权利人:LILLY CO ELI
    摘要:This invention provides an improved asymmetric process for the synthesis of duloxetine involving arylation of Compounds of Formula I.

    专利号:US-2005171360-A1
    优先权日:2002-02-22
    标题:Preparation of n-methyl-3-hydroxy- 3-(2-thienyl)propylamine via novel thiophene derivatives containing carbamate groups as intermediates
    发明人:REICHERT DIETMAR; ALMENA PEREA JUAN J; SCHWARM MICHAEL; DRAUZ KARLHEINZ; KRIMMER HANS-PETER
    摘要:A novel route is described for the synthesis of N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine IV, which can be used as a starting compound for the preparation of duloxetine. N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)propylamine is synthesized via novel thiophene derivatives containing carbamate groups, I and IIa, as intermediates.

    专利号:US-6984738-B2
    优先权日:2002-10-18
    标题 :Process for production of optically active amino alcohols
    发明人:YOKOZAWA TOHRU; YAGI KENJI; SAITO TAKAO
    权利人:YOKOZAWA TOHRU; YAGI KENJI; SAITO TAKAO
    摘要:The present invention is to provide a process for producing an optically active amino alcohol which is useful for the synthesis of natural substances and as an intermediate for drugs and agricultural chemicals in a high yield, a high selectivity and an economical manner with a good working efficiency and the present invention relates to a process for producing an optically active amino alcohol represented by the following formula (2) n n(in the formula, R 1 is a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, a substituted aromatic heterocyclic group, an aliphatic heterocyclic group or a substituted aliphatic heterocyclic group; R 2 and R 3 each independently is hydrogen atom, a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group, an acyl group, an acyloxy group, an alkyloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aromatic heterocyclic group, a substituted aromatic heterocyclic group, an aliphatic heterocyclic group or a substituted aliphatic heterocyclic group; R 4 is hydrogen atom or a protective group; two or more of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be bonded each other to form a ring; and * is asymmetric carbon) or a salt thereof which comprises subjecting a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof to an asymmetric hydrogenation. n n(in the formula, R 1 is a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, a substituted aromatic heterocyclic group, an aliphatic heterocyclic group or a substituted aliphatic heterocyclic group; R 2 and R 3 each independently is hydrogen atom, a hydrocarbon group, a substituted hydrocarbon group, an acyl group, an acyloxy group, an alkyloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aromatic heterocyclic group, a substituted aromatic heterocyclic group, an aliphatic heterocyclic group or a substituted aliphatic heterocyclic group; R 4 is hydrogen atom or a protective group; two or more of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be bonded each other to form a ring; and a double bond is either cis or trans).

    专利号:US-8658400-B2
    优先权日:2008-12-17
    标题:Biocatalysts for manufacturing duloxetine alcohol
    发明人:SCHNEIDER NINA; HOEFFKEN HANS WOLFGANG
    权利人:SCHNEIDER NINA; HOEFFKEN HANS WOLFGANG; BASF SE
    摘要:The present invention relates to novel phenylethanol dehydrogenase mutants, to a method for the manufacture thereof; to coded nucleic acid sequences therefor, to expression cassettes, to vectors and recombinant microorganisms that contain said sequences; to a method for the biocatalytic synthesis of substituted, optically active alcohols and to the use of said mutants; and particularly to a method for manufacturing duloxetine alcohol or duloxetine, comprising a synthesis step catalyzed biocatalytic by said mutants.

    专利号:US-7659409-B2
    优先权日:2002-03-19
    标 题 :3-Hydroxy-3-(2-thienyl) propionamides and production method thereof, and production method of 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same
    发明人:TAKEHARA JUN; QU JINGPING; KANNO KAZUAKI; KAWABATA HIROSHI; DEKISHIMA YASUMASA; UEDA MAKOTO; ENDO KYOKO; MURAKAMI TAKESHI; SASAKI TOMOKO; UEHARA HISATOSHI; MATSUMOTO YOUICHI; SUZUKI SHIHOMI
    权利人:MITSUBISHI CHEM CORP
    摘要:The object of the present invention is to provide 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propionamides useful as synthesis intermediates of pharmaceutical preparations and the like and a method for obtaining optically active 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols using the same with high reaction yield, high optical yield and industrially low cost. n According to the present invention, 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols are obtained by carrying out asymmetric reduction of a β-ketocarbonyl compound having thiophene ring in the presence of a catalyst constituted from a compound of a group VIII or IX metal in the periodic table (e.g., a ruthenium compound) and an asymmetric ligand represented by a specified optically active diamine derivative (e.g., a diphenylethylenediamine derivative), or using a cell, a treated product of said cell or the like of a microorganism, and as occasion demands, carrying out amidation of the ester group and then carrying out reduction of the amido group. n n(each of the substituents is as described in claim 1 ).
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    摘要:Llopis, Q.; Ayad, T.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V., Science of Synthesis: Catalytic Reduction in Organic Synthesis, (2018) 2, 122.
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