在 Calcium Sulfate,氢氧化钾,Sodium Methylate,Silver Trifluoromethanesulfonate,1,1,3,3-四甲基脲体系中,用 甲醇,乙醇,二氯甲烷,水 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成甘草酸
参考文献:Syntheses Of Glycyrrhetic Acid .Alpha.-Diglycosides And Enol .Alpha.-Glycosides.
标题:Syntheses Of Glycyrrhetic Acid .Alpha.-Diglycosides And Enol .Alpha.-Glycosides.
摘要:甘草酸α-单糖苷衍生物 8,10 和 12 均在吡喃糖环的 C-2 位上具有三氯乙酰基,在 0oc 下用 Nh3 饱和醚处理后,可分别得到相应的醇 13,15 和 17 以及 2'-氯二衍生物 14,16 和 18.在 Agotf 存在下,醇 13,15 和 17 与 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-葡糖酸吡喃糖基溴化物 19 在干燥的 Ch2Cl2 中发生糖基化反应,分别得到相应的 α-二糖苷 20,22 和 24 以及烯醇 α-糖苷 21,23 和 25.将分子中没有反应性 Oh 基团的二糖苷衍生物 20,22 和 35 与反应时间较长的 19 进行糖基化,可分别定量得到烯醇 α-糖苷衍生物 21,23 和 36.单糖苷衍生物 37 在吡喃糖环的 C-4 位上有一个反应性很差的 Oh 基团,用 19 进行糖基化反应可得到烯醇 α-糖苷 38.研究了形成烯醇 α-糖苷的机理.用 1.5N Naome In Meoh 和 5% Koh In Etoh-H2O (1 : 1) 相继处理 20,22 和 24,去除其保护基团,得到游离的 α-二糖苷 26-28;用 5% Koh In Etoh-H2O (1 : 1) 在回流下处理 31,21,23,25 和 36,去除其保护基团,分别得到游离的烯醇 α-糖苷 41-45.
Doi:10.1248/cpb.42.1016