CAS: 1190389-15-1; (S)-N-(4-(((2S,5R)-5-((R)-Hydroxy(Phenyl)Methyl)Pyrrolidin-2-yl)Methyl)Phenyl)-4-Oxo-4,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-A]Pyrimidine-6-Carboxamide

该化合物是一种主要用于治疗过活性膀胱(OAB)的药物化合物,它具有选择性的乙型-3肾上腺激动剂的作用,这意味着它刺激膀胱中的乙型-3肾上腺受体,导致分泌肌肉放松,膀胱容量增加.这个机制有助于缓解与OAB有关的症状,例如急迫和尿液频率.Vibegron的特点是,相对于其他肾上腺受体而言,它具有相对较高的选择性,它有助于其治疗效果并最大限度地减少副作用.该化合物一般是口服的,具有有利的药效皮肤特征,包括良好的吸收和可管理的半衰期.其化学结构包括有助于其活动和溶性的特定功能组.就任何药物而言,潜在的副作用可能包括头痛,恶心和高血压,但一般而言,它具有很好的缓解作用.总的来说,Vibegron在OAB的药理管理方面有显著的进步.

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Tert-Butyl(2R,5S)-2-[(R)-Hydroxy(Phenyl)Methyl]-5-[4-({[(6S)-4-Oxo-4,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-α]Pyrimidin-6-Yl]Carbonyl}Amino)Benzyl]Pyrrolidine-1-Carboxylate 1190393-25-9
(S)-4-Oxo-4,6,7,8-Tetrahydropyrrolo[1,2-A]Pyrimidine-6-Carboxylic Acid Methyl Ester 1190392-23-4

合成工艺路线路线简述

    (R)-((R)-5-(4-Nitrobenzyl)-3,4-Dihydro-2H-Pyrrol-2-yl)(Phenyl)Methanol置于吡啶,盐酸,甲醇,5% Pt/al2O3,氢气,盐酸-N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺体系中,用 四氢呋喃,N,N-二甲基乙酰胺,水,异丙醇 用作溶剂,50.0 °C,790.82 Kpa 条件下,反应 26.5H,反应生成维贝格龙
    参考文献:合理设计用于高ph动态动力学还原的酮还原酶合成的vibegron
    标题:合理设计用于高ph动态动力学还原的酮还原酶合成的vibegron
    摘要:此处描述的是在高ph环境中进行的酶促动力学动力学还原可实现的vibegron的高效立体选择性合成.为了克服在这些条件下的酶性能限制,通过计算和结构上辅助的策略发展了酮还原酶,以通过更紧密的结合增加辅因子的稳定性.
    Doi:10.1002/anie.201802791

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9388147-B2
    优先权日:2009-11-13
    标题 :Selective sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
    发明人:MARTINBOROUGH ESTHER; BOEHM MARCUS F; YEAGER ADAM RICHARD; TAMIYA JUNKO; HUANG LIMING; BRAHMACHARY ENUGURTHI; MOORJANI MANISHA; TIMONY GREGG ALAN; BROOKS JENNIFER L; PEACH ROBERT; SCOTT FIONA LORRAINE; HANSON MICHAEL ALLEN
    权利人:RECEPTOS INC; CELGENE INTERNAT II SÃ?RL
    摘要:Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds are provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

    专利号:WO-0168615-A1
    优先权日:2000-03-13
    标题 :Quinazoline synthesis
    发明人:DENER JEFFREY MARK; LEASE TIMOTHY G; NOVACK AARON ROBERT
    权利人:CHEMRX ADVANCED TECHNOLOGIES I; DENER JEFFREY MARK; LEASE TIMOTHY G; NOVACK AARON ROBERT
    摘要:The present invention relates to a method for making a compound of Formulas I, II and III. The method of the present invention also enables parallel and simultaneous synthesis of a plurality of compounds represented by Formulas I, II and III.

    专利号:BR-122018077504-B1
    优先权日:2009-11-13
    标题 :METHODS FOR SYNTHESIS OF SELECTIVE SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS

    专利号:CN-118240785-A
    优先权日:2024-04-30
    标 题:Novel carbonyl reductase mutant and application thereof in synthesis of virbegron intermediates

    专利号:EP-3406142-B1
    优先权日:2009-11-13
    标题:Selective sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis

    专利号:US-2013231326-A1
    优先权日:2009-11-13
    标 题 :Selective sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
    苏州富士莱医药股份有限公司
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    1: Edmondson SD, Zhu C, Kar NF, Di Salvo J, Nagabukuro H, Sacre-Salem B, Dingley K, Berger R, Goble S, Morriello GJ, Harper B, Moyes CR, Shen DM, Wang L, Ball RG, Fitzmaurice A, Frenkl T, Gichuru L, Ha SN, Hurley A, Jochnowitz N, Levorse D, Mistry S, Miller R, Ormes J, Salituro G, Sanfiz A, Stevenson A, Villa K, Zamlynny B, Green S, Struthers M, Weber AE. Discovery of Vibegron: A Potent and Selective Beta 3 Adrenergic Receptor Agonist for the Treatment of Overactive Bladder. J Med Chem. 2015 Dec 27. [Epub ahead of print]

    合成参考文献


    摘要:González-Granda, S.; Gotor-Fernández, V., Science of Synthesis, (2022) , 248.
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