4-苄氧基氯苯置于叔丁基锂,氘代甲醇-D,水体系中,用 四氢呋喃,正戊烷 用作溶剂,化学反应 0.75H,反应生成4-氯二苯甲醇
参考文献:探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性:抑制[1,2]-Wittig重排和机理建议
标题:探索α-锂化的芳基苄基醚的反应性:抑制[1,2]-Wittig重排和机理建议
摘要:通过仔细控制反应温度,用t Buli处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化,生成稳定的有机锂,这些有机锂可以在被预期的[1,2]-Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获.重排.这种重排已在实验和计算上进行了深入研究,使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚.获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力,用于解释芳基迁移的趋势.对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物,发现了更有利的重排.
Doi:10.1002/chem.201602254