CAS: 125814-23-5; Z-L-Alanine N-Carboxyanhydride

该化合物是一种具有立体特性(4S)的有机氧化氮碘衍生物,其特点是其氧化氮环结构,其中含有碳基和酯功能组,这增强了其在合成应用中的回作用和效用.苯甲基酯会提高有机溶剂的溶解性,促进其用于浸泡配方和不对称合成.其高对应性纯度使得其在制药和精细化学品中建造立体化学定义的中间体具有价值.受控条件下的化合物稳定性确保了复杂的合成路径的可靠性能.

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相似化合物

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上下游产品

benzyl chloroformate (4R)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione

合成工艺路线路线简述

    氯甲酸苄酯,L-Alanine N-Carboxyanhydride置于吡啶,N,N-二甲基苄胺体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,以73%的收率获得z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
    参考文献:一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸n-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法
    标题:一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸n-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法
    摘要:本研究证明了 α-氨基酸n-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸n-羧酸酐时的快速双重活化(10 秒,20 oc)反应堆.成功的关键是结合使用两种胺,在适当的时机激活两种底物.根据α-氨基酸n-羧酸酐中侧链的空间体积,将三种胺i-Pr 2 Net,Me 2 Nbn或n-乙基吗啉与吡啶一起使用.多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸n-羧酸酐以高产率合成.基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸n-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性(0.5 至 10 秒)减少,研究了胺的作用.有人提出,与本研究中检测的酰基铵阳离子相比,原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解.因此,即使在非常低的浓度下,酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应.
    Doi:10.1039/d2Ob00167E

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    参考文献:10.1055/s-0041-1737586
    摘要:Urethane-Protected Amino Acid N-Carboxyanhydride Synthesis in a Microflow System. Synfacts. 2022 May 17;18(06):0693. doi: 10.1055/s-0041-1737586.
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