CAS: 99665-00-6; (6R,7R)-7-[[2-(Difluoromethylsulfanyl)Acetyl]Amino]-3-[[1-(2-Hydroxyethyl)Tetrazol-5-Yl]Sulfanylmethyl]-7-Methoxy-8-Oxo-5-Oxa-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种广泛频谱的脑膜炎抗生素,被归类为乙状乳腺类抗生素,主要用于治疗各种细菌感染,特别是由抗乳腺阳性和抗阴性细菌造成的感染;Flomoxef展示了一种独特的结构,加强了其对某些乙状乳腺的稳定性,使其能有效抗抗抗药性菌株;该化合物通常通过注射方式施用,以其有利的药理动力特性而著称,包括良好的组织渗透和相对较长的半衰期;其行动机制包括抑制细菌细胞壁合成,导致细胞透析和死亡;Flomoxef在治疗呼吸道感染,尿道感染和皮肤感染方面的效力特别突出;然而,与其他抗生素一样,它可能会产生副作用,包括过敏反应和胃肠扰动;必须明智地使用Flomoxef,以尽量减少抗生素抗药性的风险.

结构式图片

上下游产品

7-(N-4-methylbenzamide)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester (6R,7R)-7-(amino)-3-(((1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-7-methoxyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-formic acid diphenylmethyl ester (6R,7R)-7-(2-((difluoromethyl)thio)acetamido)-3-(((1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-7-methoxyl-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-formic acid diphenylmethyl ester (6R,7R)-benzhydryl 7-(4-methylbenzamide)-3-(chloromethyl)-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylate

合成工艺路线路线简述

    拉氧头孢杂质置于penicillin Acylase Pga-300,碳酸氢钠,三乙胺,三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,甘油 作为反应溶剂,化学反应 11.0H,反应生成 氟氧头孢
    参考文献:一种氟氧头孢钠的制备方法
    标题:一种氟氧头孢钠的制备方法
    摘要:本发明属于氟氧头孢钠新制备方法,具体涉及一种氟氧头孢钠的制备方法:由化合物(I)在硝酸铈铵的催化下与甲醇反应反应生成化合物(II),接着与四氮唑侧链进行连接得到化合物(Iii),在酶解作用下脱去氨基保护基和羟基保护基得到化合物(Iv),通过和二氟甲基巯基乙酸活性酯的中间体反应得到化合物(V),然后在三氟乙酸作用下脱去羧基保护基得到化合物(Vi),最后通过成钠盐反应得到氟氧头孢钠(Vii).反应路线如下:本发明的方法设计合理,具有以下优点:反应操作简便,可靠,反应路线短,绿色环保,产率高,后处理容易,得到高纯度的氟氧头孢钠.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-0032619-A1
    优先权日:1998-11-30
    标题:Methods and compositions for identification of inhibitors of ribosome assembly
    发明人:DAMMEL CAROL S; WATSON JULIE C
    权利人:RIBOGENE INC
    摘要:The invention provides a means for identifying novel antibiotics by screening for compounds that inhibit bacterial ribosome assembly and ribosomal protein synthesis, which comprises the screening of test compounds to identify those that inhibit the activity of a bacterial ribosomal protein. The in vitro and in vivo assays detect (a) increased translation of a reporter mRNA that is normally repressed in the presence of a ribosomal protein, (b) increased growth in cells that over-express ribosomal protein, and (c) decreased binding of the ribosomal protein to its target RNA. The invention encompasses the (a) methods of screening and testing compounds by the above methods, (b) compounds that are identified in the assay which inhibit ribosome assembly and protein synthesis and (c) methods for treatment using said compounds.

    专利号:US-2025002508-A1
    优先权日:2020-05-05
    标题 :Boronic acid derivatives and synthesis, polymorphic forms, and therapeutic uses thereof
    发明人:HECKER SCOTT J; BOYER SERGE HENRI; BIO MATTHEW M; FANG YUANQING; GONZALES DE CASTRO ANGELA; LEFORT LAURENT; ZHU ZUOLIN; LINDER THOMAS
    权利人:QPEX BIOPHARMA INC
    摘要:Disclosed herein are antimicrobial compounds, polymorphic forms, compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

    专利号:US-6528631-B1
    优先权日:1993-09-03
    标题 :Oligonucleotide-folate conjugates
    发明人:COOK PHILLIP DAN; MANOHARAN MUTHIAH; BHAT BALKRISHEN
    权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Oligonucleotide-folate conjugates are described wherein folates are conjugated to one or more sites on an oligonucleotide including the 2′-, 3′-, 5′-, nucleobase and internucleotide linkage sites. The folate can be attached via the α- or γ-carboxylate, optionally through a linking group. Methods for the regiospecific synthesis of the conjugates are disclosed.

    专利号:US-11135200-B2
    优先权日:2014-12-20
    标题:Antimicrobial drug synthesis and therapeutic compositions
    发明人:GREGG JOHN MALCOLM HALL
    权利人:GREGG JOHN MALCOLM HALL
    摘要:This invention relates to the medical use of an antimicrobial agent, racemic Ornidazole, its (R) and (S) enantiomers, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, and to methods of treatment which involve treating a subject with Ornidazole. The racemic (rac)-ornidazole, its enantiomers, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, may be used in combination with other actives. The invention also relates to pharmaceutical formulations and compositions comprising (rac)-ornidazole, (R)-ornidazole, (S)-ornidazole, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, and/or other actives as well as methods to stereoselectively manufacture the enantiomers.

    专利号:US-9149445-B2
    优先权日:2009-07-27
    标 题:Inhibition of glycerol-3-phosphate acyltransferase (GPAT) and associated enzymes for treatment of viral infections
    发明人:LIU SEAN; RABINOWITZ JOSHUA D; SHENK THOMAS
    权利人:LIU SEAN; RABINOWITZ JOSHUA D; SHENK THOMAS; UNIV PRINCETON
    摘要:A method of treating or preventing a viral infection in a mammal by administering a compound or pharmaceutically acceptable derivative thereof that inhibits a phosphatidic acid synthesis enzyme.

    专利号:WO-2014017797-A1
    优先权日:2012-07-25
    标题:Novel method for preparing 1-oxacephalosporin derivative
    发明人:LEE SANG GYUN; HA HONG JOO; CHU SO MI; AN JUNG GI
    权利人:JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD
    摘要:The present invention relates to a novel method for preparing a 1-oxacephalosporin derivative, which is an intermediate for the synthesis of 1-oxacephalosporin which is useful as an antibacterial agent. The preparation method of the present invention uses a simple halogenating agent to show remarkable stability, have a simple reaction process, allow a reaction to be readily controlled, and reduce reaction time, and thus is very efficient and improves the production yield of 1-oxacephalosporin which is useful as an antibacterial agent.
    台州市新星医药化工有限公司
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    主要参考文献


    1: Cui L, Li Y, Lv Y, Xue F, Liu J. Antimicrobial resistance surveillance of flomoxef in China. J Infect Chemother. 2015 May;21(5):402-4. doi: 10.1016/j.jiac.2015.01.008. Epub 2015 Jan 30. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2015.07.020. Epub 2015 Sep 7. doi: 10.1016/j.diagmicrobio.2015.01.001. Epub 2015 Jan 9. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2014.11.012. Epub 2014 Dec 31. doi: 10.1128/AAC.00701-15. Epub 2015 Jun 22.
    6: Matsumura Y, Yamamoto M, Nagao M, Tanaka M, Takakura S, Ichiyama S. In vitro activities and detection performances of cefmetazole and flomoxef for extended-spectrum β-lactamase and plasmid-mediated AmpC β-lactamase-producing Enterobacteriaceae. Diagn Microbiol Infect Dis. 2016 Apr;84(4):322-7. doi: 10.1016/j.diagmicrobio.2015.12.001. Epub 2015 Dec 11. doi: 10.1002/bmc.2968. Epub 2013 Jun 18. doi: 10.1186/1471-2334-12-206.
    9: Ito A, Tatsumi YM, Wajima T, Nakamura R, Tsuji M. Evaluation of antibacterial activities of flomoxef against ESBL producing Enterobacteriaceae analyzed by Monte Carlo simulation. Jpn J Antibiot. 2013 Apr;66(2):71-86. doi: 10.1007/s11748-007-0208-5. Epub 2008 Apr 10.

    合成参考文献


    参考文献:10.1128/aac.00259-11
    摘要:Lee C, Liu J, Li C, Chien C, Tang Y, Su L. Spread of IS CR1 Elements Containing bla DHA-1 and Multiple Antimicrobial Resistance Genes Leading to Increase of Flomoxef Resistance in Extended-Spectrum-β-Lactamase-Producing Klebsiella pneumoniae. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Sep;55(9):4058–63. doi: 10.1128/aac.00259-11.
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