CAS: 123447-63-2; 6-Fluoro-1-Methyl-7-[4-[(5-Methyl-2-Oxo-1,3-Dioxol-4-yl)Methyl]Piperazin-1-Yl]-4-Oxo-2A,3-Dihydro-1H-[1,3]Thiazeto[3,2-A]Quinoline-3-Carboxylic Acid

英文名称6-Fluoro-1-Methyl-7-[4-[(5-Methyl-2-Oxo-1,3-Dioxol-4-yl)Methyl]Piperazin-1-Yl]-4-Oxo-2A,3-Dihydro-1H-[1,3]Thiazeto[3,2-A]Quinoline-3-Carboxylic Acid
中文名称普卢利沙星
其它别名Prulifloxacin
CAS编号123447-63-2
MFCD编号:MFCD00864847
分子式:C21H20FN3O6S
分子量:461.46
产品CID: 338216
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 喹诺酮类药

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InChIKey: FDVXVWGZQHURLL-UHFFFAOYSA-N
1S/C21H20FN3O6S.ClH/c1-10-16(31-21(29)30-10)9-23-3-5-24(6-4-23)15-8-14-12(7-13(15)22)18(26)17(20(27)28)19-25(14)11(2)32-19;/h7-8,11H,3-6,9H2…
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

普卢利沙星置于盐酸体系中,化学反应 6.0H,以82%的收率获得普卢利沙星
参考文献:抗菌剂(nm441)的合成研究.I. 4-(Bromomethyl)-5-Methyl-1,3-Dioxol-2-One 与 1-Substituted Piperazine (Nm394) 反应的动力学和机理
标题:抗菌剂(nm441)的合成研究.I. 4-(Bromomethyl)-5-Methyl-1,3-Dioxol-2-One 与 1-Substituted Piperazine (Nm394) 反应的动力学和机理
摘要:当叔胺 (4,Nm441) 由 4-Bromomethyl-5-Methyl-1,3-Dioxol-2-One (Dmdo-Br) 和仲胺 (3,Nm394)置于n,N-二甲基甲酰胺中合成时 ( Dmf),季铵盐5,开环化合物6和1,2-加合物7作为副产物形成.叔胺 4 是由 3 亲核攻击 α-碳对 Dmdo-Br 的溴原子形成的.开环化合物6是由3亲核攻击dmdo-Br的羰基碳形成的.季铵盐 5 是通过 Dmdo-Br 与 4 的反应(门舒特金反应)形成的.7 形成的主要途径是 3 到 6 的迈克尔加成.研究了反应动力学,并根据动力学结果提出了获得 4 抑制 5,6 和 7 形成的方法.
Doi:10.1246/bcsj.67.1419