CAS: 71610-00-9; Cephalomannine

该化合物是一种天然化合物,被归类为一种类藻类,具体来源于植物物种* 丙烯酸盐* ,通常称为羽羽毛.该化合物的特征是复杂的分子结构,包括多个环和功能组,有助于其生物活动.丙烯含有显著的药理特性,包括潜在的抗癌和免疫性循环效应,使其对医药化学和药物研究感兴趣.其行动机制往往涉及与细胞途径的互动,影响细胞扩散和吸附.该化合物通常在治疗应用方面,特别是在肿瘤学方面进行研究.此外,乙烯酮在有机溶剂中是溶液溶液,与提取和配制有关.与许多自然产品一样,对乙烯酸盐的研究还包括对其生物合成及其在本地植物物种中可能发挥的生态作用的调查.

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CAS号861856-91-9 2'-acetylcephal... | CAS号204124-97-0 7-trichloroacet... | CAS号32981-86-5 10-脱乙酰基巴卡丁 III;... | CAS号71610-01-0 methyl (Z)-2-hy... | CAS号27548-93-2 巴卡丁III | CAS号76480-33-6 (1Z,3E,9Z)-1-Ch... | CAS号76429-85-1 10-去乙酰三尖杉宁碱 | CAS号71629-92-0 7-表-10-脱乙酰浆果赤霉素III | CAS号33069-62-4 紫杉醇 | CAS号133524-70-6 3'-N-debenzoyltaxol

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cephalomannine 主要起始原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
7-Trichloroacetylbaccatin Iii置于吡啶,乙酸铵,盐酸,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 四氢呋喃,甲醇,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 三尖杉宁碱
参考文献:Structure-activity Relationship Study At The 3'-N-Position Of Paclitaxel: Synthesis And Biological Evaluation Of 3'-N-Acyl-Paclitaxel Analogues
标题:Structure-activity Relationship Study At The 3'-N-Position Of Paclitaxel: Synthesis And Biological Evaluation Of 3'-N-Acyl-Paclitaxel Analogues
摘要:A Series Of 3'-N-Acyl-Paclitaxel Analogues La-V Were Synthesized And Their Cytotoxicities In Vitro Against Several Human Tumor Cell Lines Examined. It Has Been Shown That Distinct Correlation Between Activity And N-Acyl-Substituent. The Appropriate Size Of N-Acyl Group Was Indispensable For Cytotoxicity,And Moreover,The Presence Of Beta-Substituted Conjugated Double And Triple Bond To N-Carbonyl Generally Resulted In Increase Of Cytotoxicities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All Rights Reserved.
DOI:10.1016/s0968-0896(02)00218-3

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8293930-B1
优先权日:2004-06-25
标题 :One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:NAIDU RAGINA; CHATHAM BIOTEC LTD
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction of protecting the C-7 and C-10 positions and attaching a side chain at the C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and taxane intermediates.

专利号:US-7893283-B2
优先权日:2004-06-04
标题:Semi-synthesis of taxane intermediates and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:CHATHAM BIOTEC LTD
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediates.

专利号:US-6576777-B2
优先权日:1996-10-18
标 题:Semi-synthesis of a protected baccatin III compound
发明人:ZAMIR LOLITA; CARON GAETAN
权利人:INST NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into a 7-protected baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III. The method as described uses a preparative scale technique which is amenable to commercial scale-up.

专利号:WO-2008032104-A1
优先权日:2006-09-15
标题:One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
权利人:CHATHAM BIOTEC LTD; WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction, of protecting the C-10 and attaching a side chain at C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and intermediates used therein.

专利号:WO-0134589-A1
优先权日:1999-11-05
标 题 :Semi-synthesis of baccatin iii from 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii
发明人:ZAMIR LOLITA
权利人:ZAMIR LOLITA
摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III.

专利号:US-2005192445-A1
优先权日:2004-03-01
标题:Semi-synthesis of taxane intermediates and aziridine analogues and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:PHYTOGEN LIFE SCIENCES INC
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates and aziridine analogues of cephalomannne and baccatin III intermediates, and the conversion of such intermediates and analogues to paclitaxel and docetaxel.
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主要参考文献


1: An S, Xu X, Bao Y, Su F, Jiang Y. Cephalomannine reduces radiotherapy resistance in non-small cell lung cancer cells by blocking the β-catenin-BMP2 signaling pathway. Tissue Cell. 2024 Dec;91:102577. doi: 10.1016/j.tice.2024.102577. Epub 2024 Sep 30. 21(4):367-375. doi: 10.4274/tjps.galenos.2023.98572.
3: Zhong W, Tian X, Zhang Y, Tang X, Xiao S, Zhang Y, Yang J, Liu Y, Li D. Effects of Different Doses of sUV-B Exposure on Taxane Compounds' Metabolism in Taxus wallichiana var. Mairei. Int J Mol Sci. 2024 Jun 10;25(12):6407. doi: 10.3390/ijms25126407.
4: Zhang R, Li C, Zhang S, Kong L, Liu Z, Guo Y, Sun Y, Zhang C, Yong Y, Lv J, Lu M, Liu M, Wu D, Zhang T, Yang H, Wei D, Chen Z, Bian H. UBE2S promotes glycolysis in hepatocellular carcinoma by enhancing E3 enzyme-independent polyubiquitination of VHL. Clin Mol Hepatol. 2024 Oct;30(4):771-792. doi: 10.3350/cmh.2024.0236. Epub 2024 Jun 25.

合成参考文献


参考文献:10.4268/cjcmm20110314
摘要:Chang Z, Guo N, Liu T, Zhou Z, Wang Y. [Distribution and variation of paclitaxel and cephalomannine contents in wild Taxus cuspidata]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2011 Feb;36(3):294–8.
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