CAS: 89073-60-9; 6-Amino-1,3-Diethyl-5-Nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种硝基索替代的四氢丙胺衍生物,有可能应用于有机合成和制药研究,其结构上有一个硝基索组,一个氨基组位于5点,另一个氨基组位于6点,为进一步功能化提供了再活动性;1-3点的二乙基替代可提高有机溶剂的溶性,便利其在合成工作流程中的使用.该化合物由于其多功能性再活性特征,可作为异环环球鱼或生物活性分子的前体;其稳定性在标准条件下适合实验室处理和储存;进一步研究可探索其在药用化学中的效用,或作为专门合成合成物的中间体.

英文名称6-Amino-1,3-Diethyl-5-Nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
中文名称1,3-二乙基-5-亚硝基-6-氨基脲嘧啶
IUPAC名称6-amino-1,3-diethyl-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
CAS编号89073-60-9
MFCD编号:MFCD00091956
EINECS号:667-745-7
FDA UNII编号:6D8YK3RP6Y
分子式:C8H12N4O3
分子量:212.21
产品CID: 1912090
产品分类医药中间体 → 嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: GAZDRRFBKXZFCM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H12N4O3/c1-3-11-6(9)5(10-15)7(13)12(4-2)8(11)14/h3-4,9H2,1-2H3…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS05;
注释: Skull and crossbones & Corrosion
危险类别急性毒性类别3(经口)
严重眼损伤类别1
警示词Danger(危险)
危险描述H301 |吞咽会中毒.
H318 |造成严重眼损伤.
防范说明P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501-P280-P305+P351+P338-P310
危险等级IRRITANT

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite Catalysts: Acetic Acid
标题:Preparation And Formulation Of Antiviral 8-Phenylxanthines
参考文献:European Patent Organization]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Nitrite
标题:Linear Expanded Xanthines
作者:Rodgers,Gary R.; Neish,William J. P.
参考文献:Monatshefte Fuer Chemie 日期:1986 卷标:117(6-7) 页码:879-82]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite,Hydrochloric Acid Catalysts: Pelex Ss-H Solvents: Water
标题:Preparation Of 6-Amino-1,3-Dialkyl-5-Nitrosouracils Derivatives In High Yields
参考文献:Japan]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite Solvents: Acetic Acid; 15 Min,50 - 60 °C
标题:Inhibitory Effects Of New Mercapto Xanthine Derivatives In Human Mcf7 And K562 Cancer Cell Lines
作者:Sultani,Haider N.; Ghazal,Rasha A.; Hayallah,Alaa M.; Abdulrahman,Loay K.; Abu-Hammour,Khaled; Et Al
参考文献:Journal Of Heterocyclic Chemistry 日期:2017 卷标:54(1) 页码:450-456]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Nitrite Solvents: Water; 15 Min,50 - 60 °C; 60 °C -> 4 °C
标题:Multigram-Scale Syntheses,Stability,And Photoreactions Of A2A Adenosine Receptor Antagonists With 8-Styrylxanthine Structure: Potential Drugs For Parkinson'S Disease
作者:Hockemeyer,Joerg; Burbiel,Joachim C.; Mueller,Christa E.
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2004 卷标:69(10) 页码:3308-3318]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Nitrous Acid Solvents: Water; 50 - 60 °C
标题:Fast,Efficient,And Versatile Synthesis Of 6-Amino-5-Carboxamidouracils As Precursors For 8-Substituted Xanthines
作者:Marx,Daniel; Wingen,Lukas M.; Schnakenburg,Gregor; Mueller,Christa E.; Scholz,Matthias S.
参考文献:Frontiers In Chemistry (Lausanne 日期:2019 卷标:7]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Nitrous Acid Solvents: Acetic Acid,Water
标题:Design And Evaluation Of Xanthine Based Adenosine Receptor Antagonists: Potential Hypoxia Targeted Immunotherapies
作者:Thomas,Rhiannon; Lee,Joslynn; Chevalier,Vincent; Sadler,Sara; Selesniemi,Kaisa; Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry 日期:2013 卷标:21(23) 页码:7453-7464]

41740-15-2 = 89073-60-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Nitrite
标题:Synthesis And Anthelmintic Activity Of Some New 1,3-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-Dioxo-8-Purinyl Carbamates
作者:Shridhar,D. R.; Rao,K. Srinivasa; Bhopale,K. K.; Tripathi,H. N.; Sai,G. S. T.
参考文献:Indian Journal Of Chemistry 日期:1980 卷标:(8) 页码:699-701

6-氨基-1,3-二乙基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮置于溶剂黄146,Sodium Nitrite体系中,用水作为反应溶剂,化学反应 0.25H,以74%的收率获得产物1,3-二乙基-5-亚硝基-6-氨基脲嘧啶
参考文献:具有8-苯乙烯黄嘌呤结构的2A腺苷受体拮抗剂的多克级合成,稳定性和光反应性:帕金森氏病的潜在药物
标题:具有8-苯乙烯黄嘌呤结构的2A腺苷受体拮抗剂的多克级合成,稳定性和光反应性:帕金森氏病的潜在药物
摘要:描述了重要的8-苯乙烯基黄嘌呤a 2A腺苷受体拮抗剂msx-2 (8),其水溶性前药mxs-3(9)和kw-6002(16)的改进的克级合成.优化了尿嘧啶衍生物不同位置的n-烷基化反应.研究了从6-氨基-5-肉桂酰基氨基尿嘧啶前体形成黄嘌呤的两种不同方法:(a)通过碱催化消除水和(b)六甲基二硅氮烷作为缩合剂;后者被认为是优越的.研究了8-苯乙烯黄嘌呤的光敏性.(e)构型的苯乙烯基黄嘌呤msx-2(8)在稀释溶液中异构化,得到的(z分离并表征)-异构体(10A).此外,我们首次描述了固态8-苯乙烯黄嘌呤在暴露于日光或用紫外线照射时可二聚.得到的具有头尾(syn)构型的环丁烷衍生物显示出比其母体化合物低得多的a 2A腺苷受体亲和力.msx-2的二聚产物是中等强度的非选择性a 1和a 2A拮抗剂(k I(a 1)= 273 Nm,K I(a 2A)= 175 Nm),而相关化合物kw-6002的二聚体为在a
DOI:10.1021/jo0358574