CAS: 104-55-2; 3-Phenylacrylaldehyde

该化合物是化学配方C9H8O的有机化合物,主要产自肉桂树油,是一种黄色粘稠液,具有典型辣味和芳香味,作为肉桂基本油的主要成分,肉桂表现出显著的抗微生物,抗芬格尔和抗氧化性特性,使其在食品保存,药品和口味应用中具有价值,其相融的藻丁结构也为合成化学,特别是生产香味,染料和农用化学物提供了再活性. 肉桂在水中不溶,但与有机溶剂不相容,确保了配制中的多用途.其广谱生物活性和天然来源有助于其在工业和研究环境中的用途.

结构式图片

相似化合物

103-26-4 103-36-6 104-54-1

物理性质

欧盟法规

统一分类与标签欧盟化妆品法规附录三-限用物质清单REACH注册ECHA物质ECHA物质工作场所安全标识要求C&L通报欧盟生物杀灭剂法规欧盟《生物杀灭剂法规》REACH预注册

上下游产品

quinoline meta-dinitrobenzene sodium carbonate (2E)-3-phenyl-2-propen-1-oldiethyl 2-[3-phenylprop-2-en-1-ylidene]propanedioate 4-phenyl-2-piperidin-1-yl-but-3-enenitrile 2-((Z)-3-Phenyl-allylidene)-malonic acid (E,E)-1-(4-pyridyl)-4-(phenyl)buta-1,3-diene

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cinnamaldehyde 主要起始原料 1,3-Dithiane, 2-(2-Phenylethenyl)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,3-Dithiane, 2-(2-Phenylethenyl)-
1-丙烯基苯置于双(乙腈)氯化钯(II),10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 16.0H,反应生成肉桂醛
参考文献:烯丙基(杂)芳烃的 Markovnikov Wacker-Tsuji 氧化及其在对映体富集胺和醇的一锅光金属生物催化方法中的应用
标题:烯丙基(杂)芳烃的 Markovnikov Wacker-Tsuji 氧化及其在对映体富集胺和醇的一锅光金属生物催化方法中的应用
摘要:介绍了在光催化条件下各种烯丙基(杂)芳烃的 Wacker-Tsuji 有氧氧化形成相应的甲基酮.通过使用钯络合物 [pdcl 2 (Mecn) 2 ] 和光敏剂 [acr-Mes]Clo 4在水性介质中和室温下,通过简单的蓝色 Led 光照射,以高转化率 (>80%) 和优异的选择性 (>90%) 合成了所需的羰基化合物.关键过程是可以激活氧气的 Pd 纳米粒子的瞬时形成,从而回收瓦克氧化反应中所需的 Pd(II) 物质.虽然光照射是严格强制性的,但光催化剂的加入提高了反应选择性,因为从一些获得的副产物中形成起始烯丙基(杂)芳烃,从而回到瓦克-辻催化循环.优化后,将氧化反应与酶促转化结合在一锅两步顺序方案中.取决于所使用的生物催化剂,I.e.R )-和 ( S )-1-Arylpropan-2-Amines 或 1-Arylpropan-2-Ols 在大多数情况下可以以高产率 (>70%)
Doi:10.1002/adsc.202100351

专利信息


专利号:US-5877278-A
优先权日:1992-09-24
标题:Synthesis of N-substituted oligomers
发明人:ZUCKERMANN RONALD N; GOFF DANE A; NG SIMON; SPEAR KERRY; SCOTT BARBARA O; SIGMUND AARON C; GOLDSMITH RICHARD A; MARLOWE CHARLES K; PEI YAZHONG; RICHTER LUTZ; SIMON REYNA
权利人:CHIRON CORP
摘要:A solid-phase method for the synthesis of N-substituted oligomers, such as poly (N-substituted glycines) (referred to herein as poly NSGs) is used to obtain oligomers, such as poly NSGs of potential therapeutic interest which poly NSGs can have a wide variety of side-chain substituents. Each N-substituted glycine monomer is assembled from two 'sub-monomers' directly on the solid support. Each cycle of monomer addition consists of two steps: (1) acylation of a secondary amine bound to the support with an acylating agent comprising a leaving group capable of nucleophilic displacement by -NH2, such as a haloacetic acid, and (2) introduction of the side-chain by nucleophilic displacement of the leaving group, such as halogen (as a solid support-bound alpha -haloacetamide) with a sufficient amount of a second sub-monomer comprising an -NH2 group, such as a primary amine, alkoxyamine, semicarbazide, acyl hydrazide, carbazate or the like. Repetition of the two step cycle of acylation and displacement gives the desired oligomers. The efficient synthesis of a wide variety of oligomeric NSGs using automated synthesis technology of the present method makes these oligomers attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse peptidomimetic libraries. The oligomers of the invention, such as N-substituted glycines (i.e. poly NSGs) disclosed here provide a new class of peptide-like compounds not found in nature, but which are synthetically accessible and have been shown to possess significant biological activity and proteolytic stability. Combinatorial libraries of cyclic compounds are disclosed wherein the cyclic compounds are comprised of at least one ring structure derived from cyclization of a peptoid backbone. The diversity of product compounds is generated by the sequential addition of substituted submonomers. The combinatorial library includes 10 or more, preferably 100 or more, and more preferably 1,000 or more distinct and different compounds. The library includes each of the product compounds in retrievable and analyzable amounts and preferably includes at least one biologically active compound. Methods of synthesizing the combinatorial libraries and assay devices produced using the libraries are disclosed as is methodology for screening for and obtaining biologically active cyclic organic compounds.

专利号:US-9242925-B2
优先权日:2011-08-29
标题:Versatile and stereospecific synthesis of γ,δ-unsaturated amino acids by Wittig reaction
发明人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE
权利人:JUGE SYLVAIN; BAYARDON JEROME; REMOND EMMANUELLE; ONDEL-EYMIN MARIE-JOELLE; CENTRE NAT RECH SCIENT; UNIV BOURGOGNE
摘要:The γ,δ-unsaturated α-amino acids of general formula (I). Also, a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. Further, intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). n n n n n n n n n n n n Compounds of general formula (I) may be useful as therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

专利号:US-11168050-B2
优先权日:2014-03-27
标 题 :Efficient synthesis of amines and amides from alcohols and aldehydes by using cascade catalysis
发明人:CÓRDOVA ARMANDO; BERGLUND PER; ANDERSON MATTIAS; AFEWERKI SAMSON
权利人:XP CHEMISTRIES AB
摘要:The present invention relates generally to an eco-friendly methodology for the conversion of alcohols and aldehydes to amines and amides using an integrated enzyme cascade system with metal- and organocatalysis. More specifically, the present invention relates to synthesis of capsaicinoids starting from vanillin alcohol and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts. Furthermore, the method also relates to synthesis of capsaicinoids derivatives starting from vanillin alcohol derivatives and using a combination of an enzyme cascade system and catalysts.

专利号:US-9724673-B2
优先权日:2011-06-30
标 题:Supported alkoxylated organotin reactant, preparation and use for heterogeneous-phase synthesis of tetrazoles
发明人:LE GROGNEC ERWAN; QUINTARD JEAN-PAUL; KERRIC GAELLE; CHRETIEN JEAN-MATHIEU; ZAMMATTIO FRANCOISE
权利人:LE GROGNEC ERWAN; QUINTARD JEAN-PAUL; KERRIC GAELLE; CHRETIEN JEAN-MATHIEU; ZAMMATTIO FRANCOISE; UNIV NANTES; CENTRE NAT RECH SCIENT
摘要:A supported alkoxylated organotin reactant, to the process for preparing same, to the use of such a reactant as a catalyst for heterogeneous-phase organic synthesis, and also to a process for heterogeneous-phase synthesis of 5-substituted or 1,5-disubstituted tetrazoles using such a reactant.

专利号:WO-2015193910-A1
优先权日:2014-06-20
标题:Asymmetric synthesis of 2-substituted indolines and 3-substituted cinnolines
发明人:KUMAR BOOPATHY SENTHIL; SUDALAI ARUMUGAM
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to a novel one step proline catalyzed process for synthesis of chiral hydrazine and its derivatives from o-bromo hydro cinamaldehyde. Further, it relates to a novel one step process for the synthesis of substitued indolines and cinnolines from chiral hydrazines and its derivatives.

专利号:US-10040752-B2
优先权日:2015-08-24
标 题 :Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
发明人:MKRTCHYAN GNEL; YAO QINGWEI
权利人:CODY LABORATORIES INC
摘要:Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.
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武汉有机新融化工有限公司
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湖北九凤翔化工有限责任公司
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上海海曲化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Chao Lk, Et Al. Cinnamaldehyde Inhibits Pro-Inflammatory Cytokines Secretion From Monocytes/macrophages Through Suppression Of Intracellular Signaling. Food Chem Toxicol. 2008;46(1):220‐231.
[参考文献]: Chung-Yeh Wu, Et Al. Stable Gold(Iii) Catalysts By Oxidative Addition Of A Carbon-Carbon Bond. Nature. 2015 Jan 22;517(7535):449-54.
[参考文献]: Ji-Hyun Lee, Et Al. Preparation Of A Porcine Plasma Protein Composite Film And Its Application. Biosci Biotechnol Biochem. 2015;79(1):68-73.
[参考文献]: Karthyayani Rajamani, Et Al. The Antisenescence Effect Of Trans-Cinnamaldehyde On Adipose-Derived Stem Cells. Cell Transplant. 2015;24(3):493-507.
[参考文献]: Kyu-Sik Chang, Et Al. Enhanced Toxicity Of Binary Mixtures Of Bacillus Thuringiensis Subsp. Israelensis And Three Essential Oil Major Constituents To Wild Anopheles Sinensis (Diptera: Culicidae) And Aedes Albopictus (Diptera: Culicidae). J Med Entomol. 2014 Jul;51(4):804-10.

合成参考文献


参考文献:10.3390/ijms12063757
摘要:Kim SH, Jo SH, Kwon YI, Hwang JK. Effects of onion (Allium cepa L.) extract administration on intestinal α-glucosidases activities and spikes in postprandial blood glucose levels in SD rats model. Int J Mol Sci. 2011;12(6):3757–69.
参考文献:10.1016/j.bmc.2011.06.047
摘要:Saktrakulkla P, Toriumi S, Tsujimoto M, Patarapanich C, Suwanborirux K, Saito N. Chemistry of ecteinascidins. Part 3: preparation of 2'-N-acyl derivatives of ecteinascidin 770 and evaluation of cytotoxicity. Bioorg Med Chem. 2011 Aug 01;19(15):4421–36. doi: 10.1016/j.bmc.2011.06.047.
参考文献:10.3109/13693786.2011.582890
摘要:Khan MS, Malik A, Ahmad I. Anti-candidal activity of essential oils alone and in combination with amphotericin B or fluconazole against multi-drug resistant isolates of Candida albicans. Med Mycol. 2012 Jan;50(1):33–42. doi: 10.3109/13693786.2011.582890.
参考文献:10.4103/0975-9476.82525
摘要:Singh A, Purohit B. Tooth brushing, oil pulling and tissue regeneration: A review of holistic approaches to oral health. J Ayurveda Integr Med. 2011 Apr;2(2):64–8.
参考文献:10.1007/s11046-011-9448-0
摘要:Pires RH, Montanari LB, Martins CH, Zaia JE, Almeida AM, Matsumoto MT, Mendes-Giannini MJ. Anticandidal efficacy of cinnamon oil against planktonic and biofilm cultures of Candida parapsilosis and Candida orthopsilosis. Mycopathologia. 2011 Dec;172(6):453–64. doi: 10.1007/s11046-011-9448-0.
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