CAS: 3423-28-7; 8-Isopropyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-One

该化合物是双环第三代地雷酮,具有硬分子结构,其特点是氮原子上的异丙基替代物,该化合物因其骨架有限,可作为发展药用活性分子的多功能中间体,因此对有机合成和药用化学感兴趣.双环框架提供立体化学控制,而Ketone功能则提供一个反应场所,供进一步衍生.其结构僵硬性可能会增强目标相互作用的粘合性,使其对药物发现和不对称合成的探索性研究很有价值.该化合物通常在标准实验室条件下处理,需要适当的储存和处理程序.

英文名称8-Isopropyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-One
中文名称8-(丙-2-基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮
IUPAC名称8-isopropyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
其它别名8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮; 8-Isopropyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-One
CAS编号3423-28-7
MFCD编号:MFCD13196355
EINECS号:222-315-4
FDA UNII编号:2AX5JUG49K
分子式:C10H17NO
分子量:167.25
产品CID: 1343382
产品分类有机原料→分子砌块→桥环类化合物→其它桥环类化合物

相似结构搜索
InChIKey: AKETXTOLBLTPTP-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C10H17NO/c1-7(2)11-8-3-4-9(11)6-10(12)5-8/h7-9H,3-6H2,1-2H3…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数1.0

相似化合物

3423-25-4 532-24-1 3423-28-7

物理性质

沸点254.7±15.0 °C at 760 mmHg
闪点100.5 °C
密度1.028g/cm3
pKa:9.09±0.20(预测)
PSA:20.31
LogP:1.5907
折射率1.5
蒸汽压0.017 mmHg at 25 °C
溶解性Ethyl Acetate; Dichloromethane; Chloroform;
外观形态无色液体
储存条件室温

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
急性毒性类别3(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H301 |吞咽会中毒.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P270-P301+P310+P330-P405-P501-
UN编号2810
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号696-59-3 2,5-二甲氧基四氢呋喃 | CAS号542-05-2 1,3-丙酮二羧酸

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 8-Isopropyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-One 主要起始原料 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran And 1,3-Acetonedicarboxylic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran 和 1,3-Acetonedicarboxylic Acid

在盐酸体系中,化学反应 1.0H,反应生成 8-(1-甲基乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-酮
参考文献:N-烷基二胺和 N-烷基去甲托品酮的代谢通过烟草和 Brugmansia 的转化根培养物进行
标题:N-烷基二胺和 N-烷基去甲托品酮的代谢通过烟草和 Brugmansia 的转化根培养物进行
摘要:摘要将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana Rustica 和/或 Brugmansia Candida x Aurea 杂种的根培养物.这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的.许多代谢物,特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物,在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物.这些产品通过 Gc/ms 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较.n-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢.在 N. Rustica 培养物中,以 1 Mm 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布,在存在 N-N-丙基腐胺的情况下,发现尼古丁最多减少 4 倍.吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响.相比之下,念珠菌x金黄色混合培养物中 1 Mm 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累.讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力.
DOI:10.1016/s0031-9422(99)00292-7