CAS: 38748-32-2; Triptolide
该化合物是一种与维尔福迪三联苯基离散的二亚磷,具有强效免疫抑制和抗炎特性,其主要优势包括能够调节免疫反应,禁止生产亲食性细胞素,并导致活性T细胞的流行性硬化,从而有利于治疗自发免疫疾病和炎症.
- 英文名称Triptolide
- 中文名称雷公藤甲素
- IUPAC名称(6aS,7aS,8R,8aR,9aS,9bS,10aS,10bS)-8-hydroxy-8a-isopropyl-10b-methyl-1,5,5b,6,6a,8,8a,9a,9b,10b-decahydrotris(oxireno)[2',3':4b,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8a,9]phenanthro[1,2-c]furan-3(2H)-one.
- 其它别名Triptolide; (-)-Triptolide; Triptolid; [3bS-(3ba,4aa,5aR*,6b,6ab,7ab,7ba,8aR*,8bb)]-3b,4,4a,6,6a,7a,7b,8b,9,10-Decahydro-6-hydroxy-8b-methyl-6a-(1-methylethyl)trisoxireno[4b,56,78a,9]phenanthro[1,2-c]furan-1(3H)-one
- CAS编号38748-32-2
- MFCD编号:MFCD00210565
- EINECS号:683-214-2
- FDA UNII编号:19ALD1S53J
- 分子式:C20H24O6
- 分子量:360.4
- 产品CID: 1399638
- 产品分类生物化工 → 提取物
物理性质
- 熔点226-227 °C
- 沸点601.7±55.0 °C at 760 mmHg
- 闪点220.7±25.0 °C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- PH:D25 -154°
- pKa:14.25±0.60(预测)
- PSA:84.12
- LogP:1.27
- 折射率1.647
- 蒸汽压0.0±3.9 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO: Soluble
- 敏感性遵照规定使用和储存则不会分解。
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件2-8°C
- 产品应用TRITTOLIDE(PG490)表现出作为免疫抑制剂,抗炎剂和抗癌剂的临床前活性很强.在体外,它抑制了各种癌症细胞线的扩散,并诱发流行,包括乳房,胰腺和白血病模型,在低纳米细胞范围中IC50值为IC 50值.TRIPPOLIDE抑制活性免疫细胞(如TNF-Α,IL-6)的炎性细胞生产,抑制T细胞和登革热细胞的活化.在自体免疫性疾病动物模型中,它减少组织炎,器官损伤和免疫细胞渗透.XENOGRAFT肿瘤研究表明,低剂量会严重抑制肿瘤生长,而毒性研究揭示了一个狭窄的治疗窗口,强调剂量优化在临床前发育中的重要性.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
CAS号38647-11-9 雷公藤内酯酮 | CAS号74709-24-3 7β,14,19-trihyd... | CAS号79548-61-1 triptonolide | CAS号225786-93-6 (3bR,9bS)-7-iso... | CAS号925-90-6 乙基溴化镁 | CAS号38647-11-9 雷公藤内酯酮 | CAS号847440-49-7 O-(甲硫基)甲基雷公藤内酯 | CAS号195883-06-8 昂曲托来合成工艺路线路线简述
- 216164-91-9 = 38748-32-2 + 864721-95-9
反应条件:1.1R:4-Dmap,S:C5H5N,24 H,Rt2.1R:Et3N,R:C5H5N,R:Meso2Cl,R:O(C(=o)Cf3)2,S:Ch2Cl2,0°C; 12 H,Rt3.1R:H2O,R:N2H4-H2O,S:Meoh,10 Min,Rt4.1R:Na2Hpo4,R:Mcpba,S:Benzene,96 H,Rt
标题:Semisynthesis Of Triptolide Analogues: Effect Of B-Ring Substituents On Cytotoxic Activities
作者:By Xu,Hongtao Et Al
参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2014 卷标:24(24) 页码:5671-5674]
38647-11-9 = 38748-32-2 + 1899859-31-4
反应条件:1.1R:Nabh3Cn,R:Nh4Oac,S:Meoh,S:Thf,3 D
标题:Partial Synthesis Of 14-Deoxy-14-Aminotriptolide
作者:By Kaloun,El Bachir Et Al
参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2016 卷标:57(17) 页码:1895-1898
14-O-Phosphonooxymethyltriptolide Disodium Salt置于alkaline Phosphatase (From Bovine Intestinal Mucosa,Type Vii-S)体系中,化学反应生成雷公藤甲素
参考文献: Triptolide Prodrugs[fr] Promédicaments à Base De Triptolide
标题: Triptolide Prodrugs[fr] Promédicaments à Base De Triptolide
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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专利信息
专利号:CN-115197851-A
优先权日:2022-05-30
标题:Penicillium difficile and its use in regulating the synthesis of tanshinones in the roots of Salvia miltiorrhiza
专利号:CN-115197851-B
优先权日:2022-05-30
标题 :Penicillium rugosa and its use in regulating the synthesis of tanshinone components in the root of Danshen
专利号:US-2008248097-A1
优先权日:2007-02-26
标题 :Polymeric micelles for combination drug delivery
发明人：KWON GLEN S; BAE YOUNSOO; ALANI ADAM WG
权利人:KWON GLEN S; BAE YOUNSOO; ALANI ADAM WG
摘要:The invention provides block polymers, micelles, and micelle formulations for combination drug therapy. Polyamide block polymers, such as those of formulas I and II are useful, for example, for preparation of mixed drug micelles, including simply mixed micelles, physically mixed micelles, and chemically mixed micelles. The invention further provides methods of treating cancer, and inhibiting and killing cancer cells. Also provided are methods for the preparation of polymer drug conjugates and intermediates for their synthesis.
专利号:CN-110551172-B
优先权日:2018-05-31
标 题 :Synthesis method of C-19 double-bonded triptolide derivative
专利号:CN-116874359-A
优先权日:2023-06-25
标 题 :A kind of synthesis method of naphthone compounds
专利号:JP-2024512568-A
优先权日:2021-03-25
标 题:Enamine N-oxide: synthesis and application of hypoxia-responsive prodrugs and contrast agents
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主要参考文献
1: Zheng Y, Zhang WJ, Wang XM. Triptolide with potential medicinal value for diseases of the central nervous system. CNS Neurosci Ther. 2013 Feb;19(2):76-82. doi: 10.1111/cns.12039. Epub 2012 Dec 18. Review. doi: 10.1038/aps.2012.108. Epub 2012 Aug 27. Review. doi: 10.1111/j.1365-2125.2012.04221.x. Review.
4: Zhou ZL, Yang YX, Ding J, Li YC, Miao ZH. Triptolide: structural modifications, structure-activity relationships, bioactivities, clinical development and mechanisms. Nat Prod Rep. 2012 Apr;29(4):457-75. doi: 10.1039/c2np00088a. Epub 2012 Jan 23. Review. doi: 10.1016/j.intimp.2011.01.012. Epub 2011 Jan 19. Review. doi: 10.1016/j.canlet.2009.11.018. Epub 2010 Jan 4. Review. Review. Review. 08%^2^^&2.03&*
合成参考文献
参考文献:10.1097/cad.0b013e328337337c
摘要:Chen YW, Lin GJ, Chuang YP, Chia WT, Hueng DY, Lin CK, Nieh S, Sytwu HK. Triptolide circumvents drug-resistant effect and enhances 5-fluorouracil antitumor effect on KB cells. Anticancer Drugs. 2010 Jun;21(5):502–13. doi: 10.1097/cad.0b013e328337337c.
参考文献:10.1002/glia.20972
摘要:Su Z, Yuan Y, Cao L, Zhu Y, Gao L, Qiu Y, He C. Triptolide promotes spinal cord repair by inhibiting astrogliosis and inflammation. Glia. 2010 Jun;58(8):901–15. doi: 10.1002/glia.20972.
参考文献:10.2174/157016310791162767
摘要:Graziose R, Lila MA, Raskin I. Merging traditional Chinese medicine with modern drug discovery technologies to find novel drugs and functional foods. Curr Drug Discov Technol. 2010 Mar;7(1):2–12.
参考文献:10.2174/157016310791162785
摘要:Yang H, Liu J, Dou QP. Targeting tumor proteasome with traditional Chinese medicine. Curr Drug Discov Technol. 2010 Mar;7(1):46–53.
参考文献:10.1016/s1995-7645(11)60131-4
摘要:Yang S, Gu C, Zhang G, Kang J, Wen H, Lu Q, Huang J. Inhibitive effect of triptolide on invasiveness of human fibrosarcoma cells by downregulating matrix metalloproteinase—9 expression. Asian Pacific Journal of Tropical Medicine. 2011 Jun;4(6):482–5. doi: 10.1016/s1995-7645(11)60131-4.
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