CAS: 20780-54-5; (S)-2-Phenyloxirane

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CAS号40435-14-1 (S)-(+)-1-苯基-1,... | CAS号532-27-4 2-氯苯乙酮 | CAS号292638-84-7 phenylene-ethylene | CAS号70111-05-6 (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 | CAS号96-09-3 氧化苯乙烯 | CAS号1155277-45-4 trimethyl[(2R,3... | CAS号70-11-1 2-溴苯乙酮 | CAS号103665-43-6 (S)-1-acetoxy-1... | CAS号2425-28-7 1-苯基-2-溴乙醇 | CAS号100-52-7 苯甲醛 | CAS号17628-72-7 (R)-(-)-2-甲氧基-3-苯乙醇 | CAS号66051-01-2 (S)-(+)-2-甲氧基-3-苯乙醇 | CAS号93-56-1 (±)-1-苯基-1,2-乙二醇 | CAS号93-54-9 1-苯基-1-丙醇 | CAS号1123-85-9 2-苯基-1-丙醇 | CAS号60-12-8 苯乙醇 | CAS号1445-91-6 (S)-(-)-1-苯基乙醇 | CAS号16355-00-3 (R)-(-)-1-苯基-1,2-乙二醇 | CAS号25779-13-9 (S)-1-苯基-1,2-乙二醇 | CAS号56613-81-1 (|S|)-2-氨基-1-苯乙醇

合成工艺路线路线简述

    Alpha-氯乙酰苯置于(S)-3,3-Diphenyltetrahydro-3H-1L4-Spiro[pyrrolo[1,2-C][1,3,2]Oxazaborole-1,2'-[1,3,2]Dioxaborolane],Dimethyl Sulfide Borane,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 2.5H,反应生成(S)-环氧苯乙烷
    参考文献:螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物:在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用
    标题:螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物:在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用
    摘要:描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂,对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应.通过 2-卤代醇的简单基础处理,可以高产率和优异的对映体纯度(高达 99% Ee)获得光学活性环氧化物.在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环,得到具有优异对映选择性 (99% Ee) 和非常好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇.
    Doi:10.1021/jo102294J

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9150840-B2
    优先权日:2011-08-26
    标题 :Isolated bacterial strain of Achromobacter sp. MTCC 5605 and a highly enantioselective epoxide hydrolase isolated therefrom
    发明人:KAMAL AHMED; KHANNA ROHINI; KUMAR CHITYAL GANESH; SHAIK ANVER BASHA; KUMAR MATAM SHIVA
    权利人:KAMAL AHMED; KHANNA ROHINI; KUMAR CHITYAL GANESH; SHAIK ANVER BASHA; KUMAR MATAM SHIVA; COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present invention relates to a novel epoxide hydrolase enzyme which aims to achieve a high degree of resolution towards a broader range of substrates with high enantioselectivity and yields with minimal product inhibition. The invention further relates to a new bacterial strain Achromobacter sp. MTCC 5605 isolated from a petroleum-contaminated sludge sample, capable of producing the said enzyme. It is notable that the enzyme can be used as whole bacterial cell preparation, which allows continuous hydrolysis of substrates at even higher concentration and have an advantage of being recycled. The invention further relates to a process for the hydrolysis of different aryl epoxides which are potential synthons of intermediates for the synthesis of chiral amino alcohols and bioactive compounds like β-blockers.

    专利号:US-2009182016-A1
    优先权日:2006-05-23
    标题 :Optical enantiomers of phenyramidol and process for chiral synthesis
    发明人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
    权利人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
    摘要:The present invention discloses optically pure (R) and (S) Phenyramidol enantiomers and their pharmaceutically acceptable salts, a process for synthesising such enantiomers by means of a styrene oxide based asymmetric synthesis, and also a clinical evaluation of (R) and (S) enantiomers of Phenyramidol, their salts and compositions thereof for enhanced/newer therapeutic benefits.

    专利号:US-8389551-B2
    优先权日:2006-05-23
    标题:Optical enantiomers of phenyramidol and process for chiral synthesis
    发明人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH
    权利人:DATLA ANUPAMA; WALAVALKER PRAMOD ABAJI; KONDA ASHOK; TRIVIKRAM SREENATH BABUNATH; FERMENTA BIOTECH UK LTD
    摘要:The present invention discloses optically pure (R) and (S) Phenyramidol enantiomers and their pharmaceutically acceptable salts, a process for synthesizing such enantiomers by means of a styrene oxide based synthesis, and also a clinical evaluation of (R) and (S) enantiomers of Phenyramidol, their salts and compositions thereof for enhanced/newer therapeutic benefits.

    专利号:EP-3177589-A1
    优先权日:2014-08-06
    标题 :Method for the synthesis of mirabegron and its derivatives

    专利号:EP-3008197-A2
    优先权日:2013-06-13
    标题 :Method for biocatalytic synthesis of substituted or unsubstituted phenylacetic acids and ketones having enzymes of microbial styrene degradation

    专利号:US-2016186217-A1
    优先权日:2013-06-13
    标 题 :Method for biocatalytic synthesis of substituted or unsubstituted phenylacetic acids and ketones having enzymes of microbial styrene degradation
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    主要参考文献

    [参考文献]: Filippo Maria Perna, Et Al. Solvent And Tmeda Effects On The Configurational Stability Of Chiral Lithiated Aryloxiranes. Chemistry. 2011 Jul 11;17(29):8216-25.
    [参考文献]: Frédéric Cosnier, Et Al. Simultaneous Determination Of Aromatic Acid Metabolites Of Styrene And Styrene-Oxide In Rat Urine By Gas Chromatography-Flame Ionization Detection. J Anal Toxicol. 2012 Jun;36(5):312-8.
    [参考文献]: Gary P Carlson, Et Al. Comparison Of Styrene Oxide Enantiomers For Hepatotoxic And Pneumotoxic Effects In Microsomal Epoxide Hydrolase-Deficient Mice. J Toxicol Environ Health A. 2011;74(6):347-50.
    [参考文献]: Gary P Carlson, Et Al. Modification Of The Metabolism And Toxicity Of Styrene And Styrene Oxide In Hepatic Cytochrome P450 Reductase Deficient Mice And Cyp2F2 Deficient Mice. Toxicology. 2012 Apr 11;294(2-3):104-8.
    [参考文献]: Günter Speit, Et Al. Insensitivity Of The In Vitro Cytokinesis-Block Micronucleus Assay With Human Lymphocytes For The Detection Of Dna Damage Present At The Start Of The Cell Culture. Mutagenesis. 2012 Nov;27(6):743-7.

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s10295-005-0062-3
    摘要:Liu Y, Sha Q, Wu S, Wang J, Yang L, Sun W. Enzymatic resolution of racemic phenyloxirane by a novel epoxide hydrolase from Aspergillus niger SQ-6 and its fed-batch fermentation. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 2005 Dec 01;33(4):274–82. doi: 10.1007/s10295-005-0062-3.
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