Alpha-氯乙酰苯置于(S)-3,3-Diphenyltetrahydro-3H-1L4-Spiro[pyrrolo[1,2-C][1,3,2]Oxazaborole-1,2'-[1,3,2]Dioxaborolane],Dimethyl Sulfide Borane,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 2.5H,反应生成(S)-环氧苯乙烷
参考文献:螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物:在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用
标题:螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物:在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用
摘要:描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂,对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应.通过 2-卤代醇的简单基础处理,可以高产率和优异的对映体纯度(高达 99% Ee)获得光学活性环氧化物.在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环,得到具有优异对映选择性 (99% Ee) 和非常好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇.
Doi:10.1021/jo102294J