CAS: 3437-95-4; 2-Iodothiophene

该化合物是一种卤代代代环化合物,分子式为C4H3IS,在硫苯环的2位置上有一个替代碘的替代物.有机碘衍生物是有机合成的多用途中间体,特别是在诸如铃木,斯蒂尔和尼吉什等交叉反应中,它是一个有效的电益伙伴.它的高度活性性和选择性使得它在制药,农用化学和材料科学中建造复杂的硫苯基人架很有价值.碘会促进进一步的功能化,使得能够精确修改硫苯核心.2-碘酚通常由于对光和水的敏感性而在不热条件下处理,确保合成应用的最佳稳定性和性能.

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上下游产品

CAS号188290-36-0 Thiophene(SIV) | CAS号1003-09-4 2-溴噻吩 | CAS号6165-68-0 2-噻吩硼酸 | CAS号5980-89-2 dithiophen-2-yl... | CAS号60-29-7 乙醚 | CAS号96-43-5 2-氯噻吩 | CAS号625-88-7 2,5-二碘噻吩 | CAS号41018-48-8 phenyl-[2]thien... | CAS号7553-56-2 碘 | CAS号5380-42-7 2-噻吩甲酸甲酯 | CAS号188290-36-0 Thiophene(SIV) | CAS号98-03-3 2-噻吩甲醛 | CAS号26878-13-7 2-氧代-2-(2-噻吩基)乙酸甲酯 | CAS号32364-30-0 5-噻吩-2-基-2-糠醛 | CAS号38695-60-2 2-(甲基磺酰基)噻吩 | CAS号5271-67-0 2-噻吩甲酰氯 | CAS号3319-99-1 2-(2-噻吩)吡啶 | CAS号21298-54-4 4-thiophen-2-yl... | CAS号21298-53-3 3-(2-噻吩基)吡啶

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Iodothiophene 主要起始原料 2-Chlorothiophene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Chlorothiophene
2-噻吩甲酸置于n-碘代丁二酰亚胺,[ir(Df(Cf3)Ppy)2(Dtbbpy)](Pf6),碘,Caesium Carbonate体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 24.0H,以57%的收率获得2-碘噻吩
参考文献:可见光诱导的芳族羧酸脱羧碘化反应
标题:可见光诱导的芳族羧酸脱羧碘化反应
摘要:已经开发了一种方便,有效和实用的可见光诱导的芳族羧酸脱羧碘化反应,并以非常好的收率获得了相应的芳基碘化物.该方法显示出一些优点,包括使用容易获得的芳族羧酸作为起始原料,条件简单温和,效率高,底物范围广,各种官能团的耐受性.
Doi:10.1055/s-0037-1610188

专利信息


专利号:WO-2021019558-A1
优先权日:2019-07-30
标题 :An efficient method for synthesis of 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene(sensitizer)
发明人:DATLA ANUPAMA; NAGRE PRASHANT; TAMORE JAGDISH; PRABHU MANOJKUMAR SADANAND; KADAM SACHIN VASANT
权利人:FERMENTA BIOTECH LTD
摘要:The present invention discloses an efficient process for synthesis of photosensitizer, 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene in high yield and purity.

专利号:WO-2021019559-A1
优先权日:2019-07-30
标题 :Synthesis of 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene(sensitizer)
发明人:DATLA ANUPAMA; NAGRE PRASHANT; TAMORE JAGDISH; PRABHU MANOJKUMAR SADANAND; KADAM SACHIN VASANT
权利人:FERMENTA BIOTECH LTD
摘要:Disclosed herein is a novel simple, short process for synthesis of the photosensitizer, 5-(3-pyridyl)-2,2'-bithiophene.

专利号:EP-0479161-A1
优先权日:1990-10-01
标题:Synthesis of heterocyclic compounds
发明人:PERRY ROBERT JAMES
权利人:EASTMAN KODAK CO
摘要:A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

专利号:WO-2015131100-A1
优先权日:2014-02-28
标题:Ligand-controlled c(sp3)-h arylation and olefination in synthesis of unnatural chiral alpha amino acids
发明人:YU JIN-QUAN
权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

专利号:US-9796641-B2
优先权日:2013-03-22
标 题:Stabilization of radiosynthetic intermediates
发明人:OTABASHI MUHAMMAD; PHILIPPART GAUTHIER; VOCCIA SAMUEL; WOUTERS LUDOVIC; MORELLE JEAN-LUC
权利人:TRASIS S A
摘要:The present invention relates to a method for stabilizing radiosynthetic intermediates used in synthesis of 18 F radiolabeled aromatic amino acid derivatives toward decomposition caused by beta and gamma radiations by the use of radical scavengers and/or reductants and/or antioxidants.

专利号:US-8013157-B2
优先权日:2006-12-20
标题:Synthesis of unsaturated piperidines from piperidones with a silyl reagent
发明人:MANI NEELAKANDHA S; MORRILL CHRISTIE
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:Syntheses of unsaturated piperidines from piperidones through a silyl piperidine reagent via the Shapiro reaction and palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organo halides.
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主要参考文献

参考标题:Tert- Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization Of Conjugated Hydrazones
作者:Yuta Ito,Masafumi Ueda,Norihiko Takeda,Okiko Miyata |发布日期:2016.2.18
摘要:Available N‐aryl Conjugated Hydrazones With Tert‐butyl Iodide Has Been Developed. In This Reaction, Tert‐butyl Iodide Is Used As Anhydrous Hi Source, And The Generated Hi Acts As A Brønsted Acid And A Reducing Agent. This Operationally Simple Method Allows Access To Various Indole Derivatives. Furthermore, The Procedure Can Be Applied To The Synthesis Of Biologically Active Compounds.

合成参考文献


摘要:Gandon, V.; Thorimbert, S.; Malacria, M., Science of Synthesis, (2009) 46, 177.
摘要:Negishi, E.; Wang, G., Science of Synthesis, (2010) 47, 950.
摘要:Collier, S. J.; Singh, S. K., Science of Synthesis, (2010) 45, 83.
摘要:Spivey, A. C.; Tseng, C.-C., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 1, 71.
摘要:Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 55.
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