CAS: 49557-75-7; (S)-6-Amino-2-((S)-2-(2-Aminoacetamido)-3-(1H-Imidazol-4-yl)Propanamido)Hexanoic Acid

该化合物是一种具有高纯度和稳定性特征的二酸酯,它成为需要精确生物化学测量的应用的理想选择. 它的清晰结构有利于准确分析和纳入各种研究协议,包括peptide合成和酶分析.

结构式图片

相似化合物

72957-37-0 62024-09-3 151151-29-0

上下游产品

CAS号29022-11-5 Fm°C-甘氨酸 | CAS号71989-26-9 Nα-芴甲氧羰基-Nε-叔丁氧... | CAS号109425-51-6 N-Fm°C-N'-三苯甲基-L-组氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Copper Peptide 主要起始原料 Fmoc-Gly-Oh And Fmoc-Lys(Boc)-Oh And Fmoc-His(Trt)-Oh
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Fmoc-Gly-Oh 和 Fmoc-Lys(Boc)-Oh 和 Fmoc-His(Trt)-Oh
Methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-Imidazol-5-yl)-2-[[2-(Phenylmethoxycarbonylamino)Acetyl]Amino]Propanoyl]Amino]-6-(Phenylmethoxycarbonylamino)Hexanoate 反应生成 三胜肽
参考文献:Bozovic,M.;Bozovic,L. J.;Skaric,D. J.;Skaric,V.
标题:Bozovic,M.;Bozovic,L. J.;Skaric,D. J.;Skaric,V.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8722852-B2
优先权日:2006-04-28
标 题 :Cosmetic composition for stimulating the synthesis of proteins of the basement membrane
发明人:ZIEGLER HUGO; IMFELD DOMINIK; STOCKLI MARTIN; HEIDL MARC
权利人:ZIEGLER HUGO; IMFELD DOMINIK; STOCKLI MARTIN; HEIDL MARC; DSM IP ASSETS BV
摘要:Cosmetic composition which can be applied topically, comprising at least one compound of the general formula (I) in which R 1 is H, C 1 -C 20 -alkyl, cycloalkyl or aryl-C 1 -C 4 -alkyl, n is 1-4, X is —O—, —NH— or —NR 2 — and R 2 H or C 1 -C 20 -alkyl; and at least one compound corresponding to the above formula (I) but in which XR 1 with X having the possible meaning of —NH— is the residue of an alpha-amino acid; use of these compounds and of the composition for stimulating the synthesis of the proteins of the basement membrane; and also both those compounds of the formula (I) in which X is —NR 2 — and both R 1 and R 2 are different from H, and the compounds corresponding to formula (I) but in which XR 1 with X having the possible meaning of —NH— is the residue of an alpha-amino acid, as such.

专利号:US-12221452-B2
优先权日:2017-10-04
标题:Synthesis of cantharidin
发明人:DAVIDSON MATTHEW GENE; EKLOV BRIAN MATTHEW; WUTS PETER; LOERTSCHER BRAD MELVIN; SCHOW STEVEN R
权利人:VERRICA PHARMACEUTICALS INC
摘要:The invention provides synthetic methods for the preparation of cantharidin and analogs thereof. In one aspect, the invention provides an improved Diels-Alder cycloaddition to generate a key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In certain embodiments, the new Diels-Alder reaction involves reacting Compound (2) in the presence of furan, and in the absence of acid or increased pressure, in an aprotic polar solvent with slight warming, to yield Compound (1) in favorable yield and exo-endo ratio. In another aspect, the invention also provides a new Diels-Alder reaction between compounds of Formula (III) and furan to yield compounds of Formula (IV), which can then be transformed into cantharidin or analogs thereof. In yet another aspect, the invention describes a new palladium-mediated carbonylation providing another key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In addition to synthetic methods, present invention also provides compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of cantharidin and analogs thereof. Compounds provided herein may have biological activity, and therefore may be used in the treatment of diseases or conditions (e.g., infectious diseases and skin conditions).

专利号:WO-9108220-A1
优先权日:1989-12-01
标 题:A method for the stepwise, controlled synthesis of chemical species, particularly peptides, coupled products obtained by the method and the use of these coupled products, e.g. as vaccines
发明人:HOUEN GUNNAR; HOLM ARNE
权利人:HOUEN GUNNAR; HOLM ARNE
摘要:Chemical species, particularly peptides, are synthesized by a stepwise, controlled process, in which a proteinaceous substance such as a protein is used as the synthesis substrate. The products obtained by the process can be used e.g. as vaccines against various diseases and as matrix materials or carrier molecules.

专利号:EP-1721601-A1
优先权日:2005-05-11
标 题 :Use of taurine for enhancing lipid synthesis in the epidermis
发明人:DOERING THOMAS; WALDMANN-LAUE MARIANNE; WADLE ARMIN; ANDERHEGGEN BERND
权利人:HENKEL KGAA
摘要:The present invention is the use of taurine for stimulating the epidermal synthesis of barrier lipids.

专利号:US-11612556-B2
优先权日:2014-12-16
标 题:Peptidic compounds, compositions comprising them and uses of said compounds, in particular cosmetic uses
发明人:PESCHARD OLIVIER; DOUCET ANNE; LEROUX RICHARD; MONDON PHILIPPE
权利人:SEDERMA SA
摘要:The peptidic compound comprises at least an aminoacid which is lysine, ornithine, diaminopropionic acid or diaminobutyric acid or a derivative of these aminoacids, on which a carboxylic acid is grafted via a peptidic bound on the nitrogen of the lateral chain, said carboxylic acid comprising a (poly)cycle or (poly)heterocycle. Preferably, the grafted carboxylic acid is an aminoacid or a derivative, in particular selected from, a proline, a hydroxyproline or pyroglutamic acid.The peptidic compound can stimulate the synthesis of the main molecules constituting the extracellular matrix of the skin, especially collagen 1 and 4 and elastin. It can be used for topical cosmetic treatment such as a global anti-aging treatment, or for specific activities, including anti-wrinkles, moisturizing, to improve the mechanical properties of the skin, firmness/tone/elasticity/flexibility, to increase density and volume of the skin, improve skin radiance, for a restructuring effect and/or to fight stretch marks.

专利号:WO-9521249-A1
优先权日:1994-02-03
标题:A cassette to accumulate multiple proteins through synthesis of a self-processing polypeptide
发明人:BEACHY ROGER N; MARCOS JOSE F
权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:A cassette for simultaneous expression of two or more heterogenous peptides in equimolar amounts and based upon the nuclear inclusion (NIa) protease from tobacco etch potyvirus. The heterogenous peptides are translated and incorporated into a polypeptide that also includes the protease which releases the heterologous proteins post translationally by autoproteolytic reaction.
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主要参考文献

1. Pickart, L. The human tri-peptide GHK and tissue remodeling. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 19(8), 969-988 (2008). 2. Choi, H.-R., Kang, Y.-A., Ryoo, S.-J., et al. Stem cell recovering effect of copper-free GHK in skin. J. Pept. Sci. 18(11), 685-690 (2012). 3. Zhou, X.-M., Wang, G.-L., Wang, X.-B., et al. GHK peptide inhibits bleomycin-induced pulmonary fibrosis in mice by suppressing TGFβ1/Smad-mediated epithelial-to-mesenchymal transition. Front. Pharmacol. 8, 904 (2017).

合成参考文献


摘要:Final Report 06/10/2014 Available from CIR
摘要:Mazurowska L, Mojski M. Biological activities of selected peptides: skin penetration ability of copper complexes with peptides. J Cosmet Sci. 2008 Jan;59(1):59–69.
参考文献:10.1016/j.jpba.2008.02.012
摘要:Beretta G, Arlandini E, Artali R, Anton JMG, Maffei Facino R. Acrolein sequestering ability of the endogenous tripeptide glycyl-histidyl-lysine (GHK): Characterization of conjugation products by ESI-MSn and theoretical calculations. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2008 Jul;47(3):596–602. doi: 10.1016/j.jpba.2008.02.012.
参考文献:10.1007/s11010-015-2587-8
摘要:Rodríguez-Álvarez FJ, Jiménez-Mora E, Caballero M, Gallego B, Chiloeches A, Toro MJ. Somatostatin activates Ras and ERK1/2 via a G protein βγ-subunit-initiated pathway in thyroid cells. Molecular and Cellular Biochemistry. 2015 Oct 16;411(1-2):253–60. doi: 10.1007/s11010-015-2587-8.
参考文献:10.1016/0741-5214(92)90115-o|10.1067/mva.1992.37086
摘要:Bishop JB, Phillips LG, Mustoe TA, VanderZee AJ, Wiersema L, Roach DE, Heggers JP, Hill DP, Taylor EL, Robson MC. A prospective randomized evaluator-blinded trial of two potential wound healing agents for the treatment of venous stasis ulcers. Journal of Vascular Surgery. 1992 Aug;16(2):251–7. doi: 10.1016/0741-5214(92)90115-o.
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