CAS: 82034-46-6; (11B,17A)-17-[(Ethoxycarbonyl)Oxy]-11-Hydroxy-3-Oxo-Androsta-1,4-Diene-17-Carboxylic Acid Chloromethyl Ester

该化合物是专门设计用于眼科用途的合成花生类固醇酯,其独特的结构改变会增强脂质,有助于迅速渗透角膜,同时尽量减少系统吸收.该化合物展示了强大的抗炎和免疫抑制活动,主要针对内分泌炎.一个关键优势是其代谢性拉动酯联系,它会快速水解到非活性代谢物,降低与传统类固醇相比的内腔压力升高风险.其有利的安全性能使其适合于手术后炎症和过敏的结膜炎管理.分子的优化药代动力学使得局部效果与最小的肾上腺抑制相适应性能相适应,将其定位为在对类固醇反应的血管条件下的受精选方案.

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prednisolon Chloroiodomethane 17α-[(ethoxycarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic ethoxycarboxylic anhydride chlorosulfuric acid chloromethyl ester2,7. 011,15]heptadeca-3,6-diene-14-carboxylic acid(1S,2R,10S,11S,14R,15S,17S)-14,17-dihydroxy-2,15-dimethyl-5-oxotetracyclo[8.7.0 02,7. 011,15]heptadeca-3,6-diene-14-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Loteprednol Etabonate 主要起始原料 Prednisolone
  • 593-71-5 + 864811-00-7 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 3 H,Rt
    标题:Improved Synthesis Of Loteprednol Etabonate
    作者:Chen,Ai-Jun; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi 日期:2003 卷标:13(5) 页码:299-300]

    133991-63-6 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate,Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate Solvents: Dichloromethane,Water
    标题:Advantages And Disadvantages Of Syntheses Of Loteprednol Etabonate
    作者:Bodziachowska-Panfil,Magdalena; Et Al
    参考文献:Przemysl Chemiczny 日期:2012 卷标:91(3) 页码:296-301]

    129260-79-3 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane
    标题:Advantages And Disadvantages Of Syntheses Of Loteprednol Etabonate
    作者:Bodziachowska-Panfil,Magdalena; Et Al
    参考文献:Przemysl Chemiczny 日期:2012 卷标:91(3) 页码:296-301]

    37927-29-0 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate,Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate Solvents: Dichloromethane,Water2.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane
    标题:Advantages And Disadvantages Of Syntheses Of Loteprednol Etabonate
    作者:Bodziachowska-Panfil,Magdalena; Et Al
    参考文献:Przemysl Chemiczny 日期:2012 卷标:91(3) 页码:296-301]

    133991-62-5 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Ethanol,Tetrahydrofuran,Water2.1 Reagents: Sodium Bicarbonate,Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate Solvents: Dichloromethane,Water
    标题:Advantages And Disadvantages Of Syntheses Of Loteprednol Etabonate
    作者:Bodziachowska-Panfil,Magdalena; Et Al
    参考文献:Przemysl Chemiczny 日期:2012 卷标:91(3) 页码:296-301]

    133991-62-5 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Ethanol,Tetrahydrofuran; 5 H,Reflux2.1 3 H,Rt
    标题:Improved Synthesis Of Loteprednol Etabonate
    作者:Chen,Ai-Jun; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi 日期:2003 卷标:13(5) 页码:299-300]

    37927-29-0 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane2.1 Reagents: Sodium Bicarbonate,Tetrabutylammonium Hydrogen Sulfate Solvents: Dichloromethane,Water
    标题:Advantages And Disadvantages Of Syntheses Of Loteprednol Etabonate
    作者:Bodziachowska-Panfil,Magdalena; Et Al
    参考文献:Przemysl Chemiczny 日期:2012 卷标:91(3) 页码:296-301]

    50-24-8 = 82034-46-6
    反应条件:1.1 Reagents: Permanganic Acid (Hmno4),Potassium Salt (1:1) Solvents: Methanol; 2 H,Rt2.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane; Rt -> -5 °C2.2 -5 °C -> Rt; 1 H,Rt3.1 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Ethanol,Tetrahydrofuran; 5 H,Reflux4.1 3 H,Rt
    标题:Improved Synthesis Of Loteprednol Etabonate
    作者:Chen,Ai-Jun; Et Al
    参考文献:Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi 日期:2003 卷标:13(5) 页码:299-300
泼尼松龙置于sodium Periodate,四丁基硫酸氢铵,碳酸氢钠,二乙胺体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 7.0H,反应生成 依碳氯替泼诺
参考文献:制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物
标题:制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物
摘要:本发明涉及制备氯替泼诺的方法和其眼用组合物.具体的,本发明涉及一种制备氯替泼诺的方法,其包括如下步骤:使氯替泼诺原料溶解于第一有机溶剂中得到含药溶液,在搅拌下向所得溶液中滴加第二有机溶剂,再继续搅拌,过滤,用所述第二有机溶剂洗涤滤饼,使所述滤饼在真空干燥箱中干燥,即得.进一步的,本发明还提供了一种照本发明方法制备得到的氯替泼诺原料药,以本发明制得的氯替泼诺为原料药制备得到的眼用药物组合物,以及本发明制得的氯替泼诺在制备用于治疗或预防眼部炎症或干眼症的药物中的用途.本发明方法具有优异的药学特征例如所制得的原料药和制剂具有优异的稳定性.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12391691-B2
优先权日:2018-11-16
标题:Synthesis of key intermediate of KRAS G12C inhibitor compound
发明人:PARSONS ANDREW THOMAS; COCHRAN BRIAN MCNEIL; POWAZINIK IV WILLIAM; CAPORINI MARC ANTHONY
权利人:AMGEN INC
摘要:The present invention relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as compound 5M, having the structure n nuseful for the synthesis of compounds that target KRAS G12C mutations, such as

专利号:US-2025206736-A1
优先权日:2019-11-14
标题 :Synthesis of kras g12c inhibitor compound
发明人:CORBETT MICHAEL THOMAS; CAILLE SEBASTIEN
权利人:AMGEN INC
摘要:The present disclosure relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as 2-isopropyl-4-methylpyridin-3-amine, useful for the synthesis of compounds, such as Compound 9, for the treatment of KRAS G12C mutated cancers.

专利号:US-8734846-B2
优先权日:2008-06-16
标 题 :Methods for the preparation of targeting agent functionalized diblock copolymers for use in fabrication of therapeutic targeted nanoparticles
发明人:ALI MIR M; HRKACH JEFF; ZALE STEPHEN E; ALVAREZ DE CIENFUEGOS LUIS
权利人:BIND BIOSCIENCES INC
摘要:This application provides nanoparticles and methods of making nanoparticles using pre-functionalized poly(ethylene glycol)(also referred to as PEG) as a macroinitiator for the synthesis of diblock copolymers. Ring opening polymerization yields the desired poly(ester)-poly (ethylene glycol)-targeting agent polymer that is used to impart targeting capability to therapeutic nanoparticles. This “polymerization fromâ€? approach typically employs precursors of the targeting agent wherein the reactivity of functional groups of the targeting agent is masked using protecting groups. Also described is a “coupling toâ€? that utilized the poly(ethylene glycol)-targeting agent conjugate where the targeting agent remains in its native un-protected form. This method uses “orthogonalâ€? chemistry that exhibit no cross reactivity towards functional groups typically found within targeting agents of interest.

专利号:US-2013035307-A1
优先权日:2010-01-26
标 题:Methods for treating or preventing the spread of cancer using semi-synthetic glycosaminoglycosan ethers
发明人:PRESTWICH GLENN D; KENNEDY THOMAS P
权利人:UNIV UTAH RES FOUND; PRESTWICH GLENN D; KENNEDY THOMAS P
摘要:Described herein are methods for the treatment and prevention of tumor metastasis using alkylated and fluoroalkylated semi-synthetic glycosaminoglycan ethers (“SAGEsâ€?). The synthesis of sulfated alkylated and fluoroalkylated SAGEs is also described.

专利号:WO-2023096715-A9
优先权日:2021-10-22
标 题:Immunomodulatory glycosphingolipids and methods of use thereof
发明人:KASPER DENNIS; OH SUNGWHAN
权利人:HARVARD COLLEGE
摘要:Provided herein are a subset of alpha-galactosylceramide (alpha-GC) compounds having improved immunomodulatory activity, particularly with respect to NKT cell number and activity. Also provided herein are methods of use of such compounds, including in the modulation of NKT cells and/or activity in vivo. Further provided are combinatorial synthesis methods for generating alpha-GC compounds of specifically defined structure and thereby generating pure preparations thereof.

专利号:US-9982006-B2
优先权日:2014-08-21
标题:2′-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione nucleosides
发明人:CLARKE MICHAEL O'NEIL HANRAHAN; MACKMAN RICHARD L; SIEGEL DUSTIN
权利人:GILEAD SCIENCES INC
摘要:Provided herein are formulations, methods and substituted 2′-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione compounds of Formula (I) for treating Pneumovirinae virus infections, including respiratory syncytial virus infections, as well as methods and intermediates for synthesis of substituted 2′-chloro aminopyrimidinone and pyrimidine dione compounds.
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主要参考文献


1: Elettreby AM, Alsaied MA, Saleh MM, Alsabaani NA, Aldhabaan WA, Abu Sabah SM, Abo Elnaga AA. Efficacy and Safety of Loteprednol Etabonate in Managing Pain and Inflammation After Cataract Surgery: A Systematic Review and Meta-analysis. Eye Contact Lens. 2025 Nov 1;51(11):481-490. doi: 10.1097/ICL.0000000000001210. Epub 2025 Aug 20. 16(10):e71266. doi: 10.7759/cureus.71266.
3: Zhang X, Shen Z, Sun H, Bu F, Huang T. Efficacy and safety of loteprednol etabonate versus fluorometholone in the treatment of patients after corneal refractive surgery: a meta-analysis. Int Ophthalmol. 2023 Jul;43(7):2477-2486. doi: 10.1007/s10792-023-02646-w. Epub 2023 Mar 4.
16:349-355. doi: 10.2147/OPTH.S323301.

合成参考文献


参考文献:10.2147/opth.s7633
摘要:Reddy R, Kim SJ. Critical appraisal of ophthalmic ketorolac in treatment of pain and inflammation following cataract surgery. Clin Ophthalmol. 2011;5():751–8.
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